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一、考試科目名稱: 有機合成

二、招生學院和專業(yè)：化學化工學院有機化學專業(yè)

基本內(nèi)容:

1．取代基效應 誘導效應：誘導效應的種類、強度及其對反應活性的影響。共軛效應：共軛效應的種類、強度及其對反應活性的影響。超共軛效應：超共軛效應的特點、表現(xiàn)和作用。場效應和空間效應：場效應和空間效應的特點和作用。

2．立體化學 靜態(tài)立體化學：烯烴、其它含雙鍵化合物和脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)及命名；含一個手性中心化合物、含兩個或多個手性中心化合物、環(huán)狀化合物及命名，外消旋體的性質(zhì)和拆分；開鏈飽和化合物、開鏈不飽和化物、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象和構(gòu)象效應。動態(tài)立體化學：立體專一反應，立體選擇反應。

3．有機反應機理的研究 反應進程控制：動力學控制和熱力學控制。溶劑化效應：溶劑的分類，溶劑化效應對反應的影響。有機反應中的活潑中間體：碳正離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素，非經(jīng)典碳正離子；自由基的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和影響自由基穩(wěn)定性的因素；單線態(tài)和三線態(tài)碳烯的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和反應；苯炔的結(jié)構(gòu)和產(chǎn)生。測定有機反應機理的方法：產(chǎn)物、副產(chǎn)物和中間體的確認，同位素標記，立體化學，動力學方法。運用穩(wěn)態(tài)近似法推導動力學表達式。

4．飽和碳上親核取代反應 親核取代反應類型。親核取代反應機理：雙分子親核取代，單分子親核取代，分子內(nèi)親核取代，離子對機理，溶劑解反應。影響親核取代反應的因素。鄰基參與效應：鄰基參與效應的條件，特點和種類。

5．芳環(huán)上的取代反應 親電取代反應：反應類型，反應機理，親電體的反應活性，定位效應及應用；親核取代反應：反應類型，反應機理。苯炔機理。

6．碳碳重鍵的親電加成反應 反應類型。反應機理：雙分子親電加成，三分子親電加成，環(huán)狀過渡態(tài)。影響親電加成反應的因素。

7．羰基化合物的反應 醛酮的親核加成反應：反應類型，反應機理，反應活性，cram規(guī)則。,-不飽和醛酮的親核加成反應：反應類型，反應機理，影響加成方式的因素。羧酸及衍生物親核加成－消除反應：反應類型，反應機理（堿性雙分子酰氧斷裂，堿性單分子烷氧斷裂，酸性雙分子酰氧斷裂，酸性單分子烷氧斷裂），結(jié)構(gòu)與反應活性?？s合反應及其機理：羥醛縮合反應，安息香縮合，邁克反應，酯的縮合反應。

8．-消除反應 -消除反應類型。-消除反應機理：雙分子消除，單分子消除，共軛堿單分子消除。影響-消除反應的因素，-消除反應的取向，-消除反應的立體化學。

9．飽和碳原子上的自由基取代反應 反應機理，影響取代反應活性的因素。

10．重排反應 分子內(nèi)重排與分子間重排的區(qū)別和證據(jù)，常見重排反應機理（Beckmann重排，F(xiàn)avorskii重排，片吶醇重排，鄰二酮重排等）寫法。

參考書目 (包括作者、書目、出版社、出版時間、版次)：

1.高等有機化學 何九齡主編 化學工業(yè)出版社 1987.12

2.高等有機化學 王積濤編 人民教育出版社 1980

3.高等有機化學---反應和機理 Bernard Miller (美國) 著，吳范宏譯，榮國斌校，華東理工大學出版社，2005年第一版。

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