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一、考試科目名稱: 有機合成
二、招生學院和專業(yè):化學化工學院有機化學專業(yè)
基本內(nèi)容:
1.取代基效應(yīng) 誘導效應(yīng):誘導效應(yīng)的種類、強度及其對反應(yīng)活性的影響。共軛效應(yīng):共軛效應(yīng)的種類、強度及其對反應(yīng)活性的影響。超共軛效應(yīng):超共軛效應(yīng)的特點、表現(xiàn)和作用。場效應(yīng)和空間效應(yīng):場效應(yīng)和空間效應(yīng)的特點和作用。
2.立體化學 靜態(tài)立體化學:烯烴、其它含雙鍵化合物和脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)及命名;含一個手性中心化合物、含兩個或多個手性中心化合物、環(huán)狀化合物及命名,外消旋體的性質(zhì)和拆分;開鏈飽和化合物、開鏈不飽和化物、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象和構(gòu)象效應(yīng)。動態(tài)立體化學:立體專一反應(yīng),立體選擇反應(yīng)。
3.有機反應(yīng)機理的研究 反應(yīng)進程控制:動力學控制和熱力學控制。溶劑化效應(yīng):溶劑的分類,溶劑化效應(yīng)對反應(yīng)的影響。有機反應(yīng)中的活潑中間體:碳正離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素,非經(jīng)典碳正離子;自由基的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和影響自由基穩(wěn)定性的因素;單線態(tài)和三線態(tài)碳烯的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和反應(yīng);苯炔的結(jié)構(gòu)和產(chǎn)生。測定有機反應(yīng)機理的方法:產(chǎn)物、副產(chǎn)物和中間體的確認,同位素標記,立體化學,動力學方法。運用穩(wěn)態(tài)近似法推導動力學表達式。
4.飽和碳上親核取代反應(yīng) 親核取代反應(yīng)類型。親核取代反應(yīng)機理:雙分子親核取代,單分子親核取代,分子內(nèi)親核取代,離子對機理,溶劑解反應(yīng)。影響親核取代反應(yīng)的因素。鄰基參與效應(yīng):鄰基參與效應(yīng)的條件,特點和種類。
5.芳環(huán)上的取代反應(yīng) 親電取代反應(yīng):反應(yīng)類型,反應(yīng)機理,親電體的反應(yīng)活性,定位效應(yīng)及應(yīng)用;親核取代反應(yīng):反應(yīng)類型,反應(yīng)機理。苯炔機理。
6.碳碳重鍵的親電加成反應(yīng) 反應(yīng)類型。反應(yīng)機理:雙分子親電加成,三分子親電加成,環(huán)狀過渡態(tài)。影響親電加成反應(yīng)的因素。
7.羰基化合物的反應(yīng) 醛酮的親核加成反應(yīng):反應(yīng)類型,反應(yīng)機理,反應(yīng)活性,cram規(guī)則。,-不飽和醛酮的親核加成反應(yīng):反應(yīng)類型,反應(yīng)機理,影響加成方式的因素。羧酸及衍生物親核加成-消除反應(yīng):反應(yīng)類型,反應(yīng)機理(堿性雙分子酰氧斷裂,堿性單分子烷氧斷裂,酸性雙分子酰氧斷裂,酸性單分子烷氧斷裂),結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性。縮合反應(yīng)及其機理:羥醛縮合反應(yīng),安息香縮合,邁克反應(yīng),酯的縮合反應(yīng)。
8.-消除反應(yīng) -消除反應(yīng)類型。-消除反應(yīng)機理:雙分子消除,單分子消除,共軛堿單分子消除。影響-消除反應(yīng)的因素,-消除反應(yīng)的取向,-消除反應(yīng)的立體化學。
9.飽和碳原子上的自由基取代反應(yīng) 反應(yīng)機理,影響取代反應(yīng)活性的因素。
10.重排反應(yīng) 分子內(nèi)重排與分子間重排的區(qū)別和證據(jù),常見重排反應(yīng)機理(Beckmann重排,F(xiàn)avorskii重排,片吶醇重排,鄰二酮重排等)寫法。
參考書目 (包括作者、書目、出版社、出版時間、版次):
1.高等有機化學 何九齡主編 化學工業(yè)出版社 1987.12
2.高等有機化學 王積濤編 人民教育出版社 1980
3.高等有機化學---反應(yīng)和機理 Bernard Miller (美國) 著,吳范宏譯,榮國斌校,華東理工大學出版社,2005年第一版。
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